Fundado a 20 de Agosto 1569, por alvará régio de D. Sebastião, o Colégio dos Jesuítas do Funchal iniciou as suas aulas no ano seguinte, a 6 de Maio – dia de São João Evangelista, orago a quem foi dedicado.

No final do século XVI o Colégio foi transferido para a sua actual localização que depressa se assumiu como uma das mais importantes edificações em toda a Ilha da Madeira. Construído com rochas da ilha, a primeira planta geral do edifício foi enviada para Roma em 1575, para ser revisto e autorizado pelas autoridades da Companhia.

Durante décadas os padres e religiosos da comunidade madeirense da Companhia de Jesus, desenvolveram as actividades lectivas e religiosas em várias propriedades existentes no Funchal do século XVI. Dessas construções, pouco subsiste erguido e inalterado pela passagem dos séculos, mas é certo que as suas características não eram do total agrado dos jesuítas, que por tal fizeram várias obras de remodelação das suas várias edificações.

O Colégio do Funchal foi ganhando importância no plano internacional já que além das suas actividades lectivas e religiosas habituais, serviram as suas instalações para descanso e preparação dos religiosos inacianos que, de passagem pela Madeira, seguiam para os novos mundos para fundarem ou integrarem colégios e comunidades jesuítas na América do Sul, em África e um pouco por toda a Ásia.

Também várias personalidades históricas estiveram directamente ligadas ao Colégio de São João Evangelista. Entre outros visitantes ilustres, estiveram no Colégio o Padre Pedro da Fonseca (eminente teólogo e filósofo jesuíta a quem chamaram Aristóteles Português), que chegou a fazer correcções da planta original, e o rei D. Carlos, quando o edifício funcionava como quartel de Infantaria e a quem se ofereceu uma calçada madeirense decorada com os emblemas das forças militares que haviam ali estado estacionadas.

Rica instituição que foi no tempo dos jesuítas, do seu espólio pouco resta que possa ser identificado como tal. Os tesouros religiosos e a considerável biblioteca (ou livraria, como se dizia então) acabaram por servir o Seminário Diocesano, diluindo-se no espólio da Diocese. E, por referências difusas, julga-se que boa parte do mobiliário jesuíta terá sido levado pelos ingleses ou destruído com o tempo e o uso. A decoração actual do colégio está directamente ligada à história da UMa. Com a sua fundação houve a pretensão de se instalar a reitoria na Quinta do Monte, deixando o Colégio como edifício lectivo e de investigação. Dessa forma, o mobiliário que esteve ao serviço da Família Imperial Austríaca exilada na Ilha acabou por descer ao Funchal, para vir decorar o Colégio. A ele se juntam peças herdadas do Instituto de Artes e Design da Madeira, da Escola Superior de Educação da Madeira, que se fundiram à UMa, entre outro espólio adquirido pelo seu valor patrimonial.

De colégio jesuíta a reitoria da Universidade da Madeira, foram várias as instituições que passaram pelo edifício do colégio, quase todas ligadas ao ensino e à instrução. As aulas públicas das reformas do Marquês de Pombal, o Seminário Diocesano, o Liceu, a Escola Gonçalves Zarco, o Magistério Primário e a Escola Superior de Educação, todos tiveram rosto no Colégio do Funchal. Mas também nele estiveram aquartelados regimentos ingleses e portugueses, além da Cooperativa e da Banda Militar.